Адриано Челентано помимо того, что играет в кино и поет на сцене, еще и режиссер. Он поставил четыре фильма, а "Суперограбление в Милане" — его дебютная картина, вышедшая в 1964 году. В то время Челентано было всего 26 лет. "Суперограбление в Милане" снят довольно задорно и при этом довольно умело. Как это ни удивительно, челентановский фильм очень похож на фильмы Такеши Китано! Гангстеры и стрельба, юмор и сентиментальность, а также небольшая постмодернистская шутка в финале.
Сюжет повествует, как следует из названия, о суперограблении в Милане. Шайка гангстеров, разумеется, под предводительством Челентано, грабит банк. Оригинальность плана заключается в том, что гангстеры, завершив свое черное дело, ставят в банке хорошо вооруженный манекен, чтобы тот держал народ на мушке, покуда гангстеры заметают следы. Переодевшись монахами, они залегают на дне в отдаленном заброшенном монастыре. Однако в монастырь прибывают подлинные братья во Христе, которых гангстеры берут в плен. Кроме того, им приходится учить в церковно-приходской школе деревенских детишек. Как это обычно бывает в криминальных фильмах, внутри банды зреет раскол. Один из них, не выдержав добровольного заточения, ссорится с деловыми партнерами и покидает монастырь, чтобы вернуться с бандой громил и попытаться прикарманить общак.
Забавно сделан финал: после затяжной перестрелки израненные гангстеры, расправившись с врагами, садятся в автомобиль, и тот взлетает на воздух. Главарь банды (Челентано) в это время только выходит из монастырского здания с чемоданом денег. Он ошеломленно стоит и смотрит на тлеющие останки. Следующий план: изображен вид через оптический прицел винтовки. Неизвестный снайпер ловит в прицел голову Челентано. Звучит выстрел. Герой падает замертво. Камера отъезжает и показывает еще одного Челентано, цивильно одетого, с винтовкой в руках. Рядом с ним находится кинокамера, за которой сидит оператор, а за останками взорванного автомобиля прячутся ухмыляющиеся чумазые актеры. "Вот такой фильм я всегда мечтал снять!" — говорит Челентано. После чего съемочная группа начинает живо обсуждать, как они будут добираться до дома.
Также в фильме есть своеобразная интерлюдия. Интерлюдии раньше вставляли в середину длинного фильма (хотя хронометраж "Суперограбления в Милане" трудно назвать большим), чтобы зрители могли выйти из кинозала, покурить, отлить и выпить, не рискуя пропустить что-то интересное. Зацикленная кинокартинка (под такую же зацикленную музыку) изображает – почему-то – стадо ягнят идущих за пастухом. Ягнята уходят за кадр, а потом снова начинают входить в кадр – и так несколько раз подряд. Медитативное и трогательное зрелище.